سنتز و مطالعه تئوری تعداد از مشتقات بیس 1و 2و 4 –تری آزول- 3- تیول و مقایسه با نتایج تجربی

تری آزول ها و مشتقات آن طبقه مهمی از هتروسیکلها هستند. این ترکیبات در سنتز داروها استفاده می شوند. 1و2و4 تری آزولها شامل خواص دارویی همانند فعالیتهای ضد قارچ و ضد ویروس هستند. بعلاوه حضور اتم سولفور در موقعیت سوم 1و2و4 تری آزول برای افزایش انواع مختلف فعالیتهای بیولوژیکی این ترکیبات ضروری است. این ترکیبات می توانند به دو فرم توتومری موجود باشند که واکنش پذیری متفاوتی را ارائه می دهند. در کار حاضر ابتدا سنتز تعدادی مشتقات بیس-1و2و4- تری آزول- 3-تیول گزارش شد. ساختارهای سنتزی توسط داده های اسپکتروسکپی ir و nmr مورد تایید قرار گرفت. سپس جهت بررسی پایداری مشتقات بیس-1و2و4- تری آزول- 3-تیول و توتومرهای مربوطه و همچنین بررسی واکنش توتومری شدن بین دو فرم تیول-تیون (6واکنش) از محاسبات روش تابع توزیع چگالی در سطح تئوری b3lyp/6-31g* استفاده شد. در همه واکنشها نتایج انرژی، پایداری فرم تیون را نسبت به فرم تیول نشان داد. بعلاوه با استفاده از محاسبات ترموشیمی پارامترهای ترمودینامیکی (?h, ?g, and ?s) مربوط به واکنش توتومری شدن تیول-تیون بدست آمد. نتایج نشان می دهد که توتومر تیون از توتومر تیول پایدارتر است. تمامی واکنشهای توتومری تیول-تیون گرمازا و خودبخودی هستند. تغییرات آنتروپی در طی این واکنشهای توتومری شدن منفی است. در همه حالات محاسبات نشان داد که موقعیت گروه عاملی اثرات قابل توجهی بر روی پایداری نسبی و انرژی فعال سازی در انتقال پروتون تیول-تیون ندارد و فرم تیون گونه غالب در فاز گازی است. در مطالعات سینتیکی دیاگرام انرژی برای همه واکنشهای توتومری شدن رسم شد و ساختار حالت گذار واکنشها در سطح محاسباتی b3lyp/6-31g* بررسی شد. بررسی نتایج انرژی فعال سازی و انرژی های واکنش نشان داد در همه واکنشها مسیر توتومری شدن تیول به تیون از لحاظ ترمودینامیک و سینتیک نسبت به مسیر توتومری شدن تیون به تیول ارجح است. در انتها ما نتایج تجربی و تئوری را با یکدیگر مقایسه کردیم.